Desde sus inicios en el 2006 la artista estadounidense ha escrito alrededor de más de mil canciones. Sus letras van desde el desamor hasta encuentros de infidelidad. En la trayectoria de su carrera, la cantante ha lanzado alrededor de 8 álbumes de estudio, varios obtuvieron el galardón Grammy. Sin embargo, su carrera no solo está basada en éxitos. Esta, está también en críticas duras de los medios que la llevó a desaparecer del ojo público. Generando rumores de haber abandonado su carrera.
En la travesía de su carrera Taylor ha sido tres veces ganadora a mejor álbum, siendo la primera artista femenina en lograrlo. Su carrera musical comenzó a la edad de catorce años, cantando en pequeños escenarios con su guitarra y con canciones escritas propiamente. En 2005 firmó un contrato con la disquera Big Machine Records (BMR) en donde estrenó su álbum debut con su mismo nombre.
Más tarde en 2008, con su segundo álbum Fearless, fue ganador a mejor álbum del año en los premios Grammys. Swift se convierte en la artista más joven en la historia en obtener este galardón a los diecisiete años. Seguido a mejor canción country con «White Horse». Tras los buenos resultados en su carrera no fue exenta a recibir críticas por las redes sociales en donde afirman que ella no escribe su música y no sabe cantar.
Tras ello Taylor lanza un nuevo álbum en donde solo ella estuvo involucrada en el contenido lírico con el fin de obtener credibilidad. Con ello incluye una canción aceptando la disculpa del rapero Kanye West tras haberla humillado en pleno escenario. «Mean» sencillo del álbum fue ganador del premio Grammy a mejor canción country. Más tarde, en 2014, abandona el género country y se adentra en el mundo pop.
En 2016 se le es otorgado el premio al álbum del año, siendo la primera artista femenina en conseguirlo. En el mismo año, fue parte de la controversia con Kim Kardashian y Kanye West, luego de que ellos grabaran una conversación por teléfono. Más tarde se generaría un hashtag mundial en Twitter cancelando a la cantante.
Luego de desaparecer por un año, lanza un nuevo álbum dirigido a su actual novio, Joe Alwyn, dejando al público desconcertado, puesto que se esperaba algo diferente.
En 2019, menciona que los derechos de autor de sus álbumes fueron vendidos a Scooter Braun quién es dueño de Republic Records, dejando a Taylor sin autorización de cantar sus canciones en vivo y no obtener ganancia alguna de ellos. Sin embargo, ella poseía los derechos de las líricas y composiciones y anuncia que regrabaría nuevamente su catalogo. En 2021 anuncia su primer disco Fearless y se espera que en los próximos meses estrene su segundo álbum regrabado, Red.